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OTs的离去是sn2吗

2024-07-24 08:23:41 来源:网络

OTs的离去是sn2吗

—OTs基团被取代一般是SN1还是SN2? -
一般是SN1.因为TsO-的负电可以在整个酸根上离域,相当稳定,所以TsOR中C-O键断裂形成TsO-离子的趋势很大,也就很容易离去TsO-形成碳正离子,然后亲核试剂再进攻.总的是一个SN1的机理.
OTs对甲苯磺酰根离子,是非常好的离去基团,离去能力大于Br,对于SN2反应来说,在亲核试剂相同的情况下,显然离去基团越好越容易形成五中心过渡态,也就利于反应。还有什么不明白的可以追问我。

OTs的离去是sn2吗

—OTs基团被取代一般是SN1还是SN2? -
一般是SN1。因为TsO-的负电可以在整个酸根上离域,相当稳定,所以TsOR中C-O键断裂形成TsO-离子的趋势很大,也就很容易离去TsO-形成碳正离子,然后亲核试剂再进攻。总的是一个SN1的机理。